1992年，杰西·杰克逊雇佣兰迪在我们较小规模的国际葡萄园担任酿酒师。1997年，兰迪接管了自己非常盛名的工作—肯道杰克逊酒庄酿酒大师。
兰迪是密歇根州安娜堡人，上世纪70代初期他利用大学休假的时间曾在智利停留三年，期间对葡萄酒产生了浓厚兴趣。他在智利停留期间徒步穿越了智利的大片葡萄酒产区。返回美国后，他进入俄亥俄州大学学习作物生产，1975年获得葡萄载培和酿酒专业学位。
在俄亥俄州和纽约州北部担任了六年酒庄经理和酿酒师之后，兰迪搬到加利福尼亚州，成为索诺玛县都兰酒庄的助理酿酒师，并于1991年晋升为酿酒师和副总裁。他任职期间酿造的葡萄酒一直是多项葡萄酒大赛的金牌得主。
